一座快节奏的城市，住着勇敢而坚定的女孩安娜（艾米·亚当斯饰），与她的男友杰里米（亚当·斯科特饰）相伴四年。他们决定在波士顿顶级社区购买一套豪华住宅，为未来做准备。这让安娜误以为杰里米即将向她求婚，她充满期待和激动。但当安娜发现自己的期待破灭时，她陷入了失落和困惑之中。 在失望的情绪中，安娜听从父亲的建议，决定飞往遥远的爱尔兰都柏林。根据爱尔兰传统，在闰年的2月29日这一天，女性可以向男性求婚。安娜打算在这个特殊的日子里，向杰里米求婚，表达自己的心意。 然而，命运似乎对安娜开了一个玩笑。她的飞机遭遇了气流问题，迫降在威尔士的加的夫。现在，安娜必须急需另寻出行方式才能到达都柏林。她决定雇用一艘船只，前往爱尔兰的丁格尔半岛。在路上，她在当地的一个海滨旅店遇到了德克兰（马修·古迪饰），一个脾气古怪的年轻人，他同意次日开车带安娜前往都柏林。 然而，这趟旅程却充满了困难和意外。安娜和德克兰在整个旅途中不断发生争吵，彼此间没有好感。他们经历了车子抛锚、突如其来的暴雨、误点和被迫假扮夫妻住进农家等一系列令人捧腹的事件。然而，在这段搞笑的冒险中，安娜和德克兰也因为不断的摩擦而逐渐了解对方，他们之间的情感也在其中悄然萌生。 终于，2月29日到来了，这一天注定是改变安娜命运的日子。她犹豫不决，不知道自己的心该托付给谁。是她多年的男友杰里米，还是她在旅途中结识的德克兰？安娜必须面对自己内心的迷惑，并做出一个艰难的选择，决定她的未来。这个故事将带领观众在爱与冒险的迷人世界中，共同探索爱情的真谛和人生的抉择。