威尔·基恩（由理查·基尔 Richard Gere 饰演）是纽约一名颇有名气的富豪，虽年届50，但他的魅力依旧无人能及。他擅长以微笑和交际手腕掌控着自己的财富，并与城中众多女性之间保持着错综复杂的关系。每天，他都会带着不同的女人光顾自己的饭店，享受愉快的晚餐后并共度一夜，然后温柔分手，如此循环往复。 然而，在一个偶然的机会下，威尔邂逅了19岁的夏洛特（薇诺娜·瑞德 Winona Ryder饰）。夏洛特的年轻活泼和天真才华深深吸引着威尔，令他为之倾倒。他开始发现自己对这位年轻女孩的感情远非表面的玩乐与刺激，而是发展成真挚和亲密的情感。 威尔渐渐发现，夏洛特并非像他之前那些女人一样单纯地被他的财富和魅力所吸引。夏洛特是一位聪明、独立而坚定的女性，她渴望寻找真爱和人生的意义。两人之间的相遇和渐入情愫，让威尔重新审视自己过去的行为和追逐浮华的生活方式。 随着时间的推移，威尔逐渐意识到他必须从过去的束缚中解脱出来，找到属于自己真正的幸福。他决定彻底改变自己，并为了夏洛特，展开一段真正意义上的爱情。然而，他们之间充满了种种考验和阻碍，威尔是否能够摆脱过去的形象和生活方式，和夏洛特一起创造属于他们的幸福结局，一切还有待时间的考验。