20世纪之初，世界的局势正在发生巨变，而中国自己也面临着巨大的挑战。在广东佛山，一个叫叶问的年轻人和他的异姓兄弟天赐一起拜师学艺，他们的师傅是咏春拳的名师陈华顺（洪金宝 饰）。叶问天资聪颖，才华出众，在十年的时间里取得了惊人的进步。 成年后，叶问（杜宇航 饰）告别了他的兄弟天赐（樊少皇 饰）和小师妹美慧（陈嘉桓 饰），独自一人前往香港继续深造。在那里，他遭遇了歧视中国人的外国人，并且经过一番激烈的较量后，他赢得了尊重，并成为了香港的传奇人物。 叶问的名声迅速传遍香江，吸引了咏春宗室梁赞之子梁壁（叶准 饰）的注意。梁壁邀请叶问跟他一起学习咏春拳，并成为他的徒弟。叶问欣然接受了这个机会，开始了他在咏春拳道上的新旅程。而在这过程中，他也将面临更加艰巨的挑战和考验。