在第一个晚上，兰桂坊的常客Steven（沈志明饰）偶然遇到了一名空姐Jennifer（连诗雅饰）。他们迅速陷入一夜情，然而却对这次经历产生了真实的感情。他们约定在除夕夜再次见面，希望能够继续发展他们的关系。 然而，由于一个误会，Steven对Jennifer的态度突然改变了。Jennifer因此感到心灰意冷，并消失在了兰桂坊的世界中。经过八个月时间的过去，Steven重遇了他一直思念的Jennifer。他仍然希望能够与她发展关系，然而，Jennifer已经成为大老板Leslie（恭硕良饰）的女朋友。 与此同时，Steven收到了一个令人沮丧的消息，他的阿公（单立文饰）因为爆血管被送进了急症室，情况十分危急。在这个关键时刻，Steven必须面对自己的感情和家庭的困境，他将如何处理这一切？故事将展示他所做出的抉择以及所带来的影响。